词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！偏偏在这种时候，“天色总难明”，只得于寂寞无奈之时，“披衣起坐数寒星”，聊遣愁思。“数寒星”三字极有情趣，可从中看出诗人的孤单与寂寞。
下阕写伤别之深。诗人经过一夜苦熬，晓来依然不见离人，只在朦胧中回忆袅袅倩影，故顿生“百念都灰尽”之感。此时，抬头西望，惟有残月如钩，怎叫诗人不对月抛泪！这使读者联想起宋人吕本中的《采桑子》“恨君不似江楼月，南北东西。南北东西，只有相随无别离。”“恨君却似江楼月，暂满还亏。暂满还亏，待得团圆是几时？”也许，《枕上》的作者此时正有此情此感。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。